Kristen pilegrimstradisjon har sin opprinnelse i Kirkens første tid. De første kristne var opptatt av å være på de stedene der Jesus hadde vært slik som i Jerusalem og Betlehem. Den første kristne menigheten hadde mange martyrer som ble regnet som helgener. Etter hvert ble også steder der de hadde vært eller lå begravet viktige kristne pilegrimsmål. I Nidaros, dagens Trondheim begynte pilegrimsvandringene til Olav den Hellige grav straks etter at han ble erklært hellig, et år etter sin død ved Slaget på Stiklestad i 1030. Det tidligste vitnesbyrdet om dette er i Torarin Lovtunges dikt fra tiden 1031-35, han var skald hos Danskekongen, Olavs fiende. I løpet av få år var pilegrimsvandring til Olav den helliges gravkirke så sterk befestet at den var kjent langt utover Europa.
Da den lutherske reformasjonen nådde Norge i 1537 ble pilegrimsvandringer forbudt i det som ble protestantiske områder, men tradisjonen har holdt seg levende i de katolske områdene i Europa. Først i det 20. århundret begynte folk igjen å komme til Nidaros som pilegrimer, og pilegrimsveien mellom Oslo og Trondheim, og Pilegrimsleden fra Sundsvall i Sverige og Trondheim via Stiklestad ble merket fra 1993 og frem til 1997. Pilegrimsleden – St. Olavsvegene til Trondheim slik vi kjenner den i dag ble offisielt åpnet av HKH kronprins Haakon 29. juli 1997. I Dagens samfunn definerer pilegrimen selv sin motivasjon for å gå. Fremdeles går noen av religiøse årsaker, men stadig flere finner også gleden i å vandre langs historiske ferdselsveier i vakkert kulturlandskap og i flott natur og møte varme vertskap langs ledene.
I dag er Pilegrimsleden – St. Olavsvegene til Trondheim i Norge, Danmark og Sverige merket med St. Olavsvegenes logo og fikk status som Europeisk kulturveg under Europarådets kulturveiprogram i 2010.